Química

Ftalato de Bis(2-etilhexila)

Pontos principais

  • O DEHP é o plastificante de ftalato mais comum, utilizado principalmente para flexibilizar o PVC.
  • É um disruptor endócrino que pode lixiviar de plásticos para alimentos, água e fluidos médicos.
  • A produção global anual é de aproximadamente 3 milhões de toneladas.
  • Apresenta-se como um líquido viscoso, incolor e insolúvel em água.

O ftalato de bis(2-etilhexila), comumente conhecido como DEHP (do inglês di(2-ethylhexyl) phthalate), é um composto orgânico da fórmula química C6H4(CO2C8H17)2. Trata-se do membro mais difundido da classe dos ftalatos, substâncias utilizadas primordialmente como plastificantes para tornar polímeros mais flexíveis e duráveis.

Quimicamente, o DEHP é o diéster do ácido ftálico e do 2-etilhexanol de cadeia ramificada. Apresenta-se como um líquido viscoso e incolor, sendo solúvel em óleos, porém insolúvel em água.

Diamante de risco NFPA 704 para o DEHP
Classificação de risco do DEHP segundo a norma NFPA 704.

Produção Química

A produção comercial do DEHP ocorre através da reação de excesso de 2-etilhexanol com anidrido ftálico, utilizando um catalisador ácido, como o ácido sulfúrico ou o ácido para-toluenossulfônico. A fabricação em escala industrial iniciou-se no Japão por volta de 1933 e nos Estados Unidos em 1939.

Devido à presença de dois centros estereogênicos nos átomos de carbono que sustentam os grupos etila, o DEHP possui três estereoisômeros: as formas (R,R) e (S,S) (diastereoisômeros) e a forma meso (R,S). Como o 2-etilhexanol utilizado na indústria é geralmente uma mistura racêmica, o DEHP resultante também é racêmico, consistindo em uma mistura estatística de estereoisômeros na proporção 1:1:2.

Aplicações e Usos

O DEHP é amplamente empregado na fabricação de artigos de PVC (policloreto de vinila) devido ao seu baixo custo e propriedades técnicas adequadas. Em plásticos flexíveis, a concentração de DEHP pode variar de 1% a 40%.

Exemplos de produtos plásticos flexíveis
O DEHP é utilizado para conferir flexibilidade a diversos produtos de consumo e dispositivos médicos.

Principais Usos Industriais

  • Plastificantes: Principalmente em PVC para a produção de revestimentos de piso, cortinas de chuveiro, mangueiras de jardim e brinquedos.
  • Fluidos Hidráulicos: Utilizado como fluido de transmissão de potência.
  • Fluidos Dielétricos: Empregado em capacitores elétricos.
  • Solventes: Utilizado em bastões luminosos (glowsticks).

Atualmente, a produção global anual é estimada em aproximadamente três milhões de toneladas. Existem alternativas ao DEHP, como o ftalato de diisononila (DINP), o ftalato de diisodecila (DIDP) e opções não ftalatas, como o éster diisononila do ácido 1,2-ciclohexanodicarboxílico (DINCH).

Exposição Ambiental e Saúde

O DEHP é onipresente em itens domésticos, desde toalhas de mesa e sapatos até estofamentos de móveis. Ele atua como um poluente do ar interno em residências e escolas, sendo também utilizado como veículo de fragrâncias em cosméticos, detergentes e velas perfumadas.

Contaminação Alimentar e Hídrica

A exposição mais comum ocorre via ingestão de alimentos. O DEHP pode migrar do plástico para o conteúdo, especialmente em solventes não polares, como óleos e gorduras. Por essa razão, a FDA (Food and Drug Administration) dos EUA restringe o uso de embalagens com DEHP a alimentos que contenham primariamente água.

Em relação à água potável, a EPA (Environmental Protection Agency) dos EUA estabelece um limite de 6 ppb (partes por bilhão) para o DEHP. No entanto, níveis significativamente mais altos já foram detectados em amostras de leite e queijos europeus em estudos passados.

Uso em Dispositivos Médicos

O DEHP é extensivamente utilizado em dispositivos médicos, como tubos e bolsas de infusão intravenosa, cateteres e bolsas de diálise. A flexibilidade conferida pelo composto é essencial para esses equipamentos, mas gera preocupações sobre a lixiviação do plastificante para o paciente.

Grupos de alto risco incluem recém-nascidos em UTIs neonatais, pacientes em diálise renal, hemofílicos e mulheres grávidas. O Comitê Científico sobre Saúde e Riscos Ambientais da Comissão Europeia (SCHER) indica que a exposição em procedimentos como a diálise renal pode exceder a ingestão diária tolerável.

Impactos Toxicológicos

O DEHP é classificado como um disruptor endócrino, podendo interferir no sistema hormonal humano. Estudos indicam que a exposição prolongada pode afetar o desenvolvimento reprodutivo e causar toxicidade hepática. Devido a essas preocupações, a Academia Americana de Pediatria recomenda a substituição de dispositivos médicos que lixiviam DEHP por alternativas livres desse composto.

Referências

As informações apresentadas baseiam-se em dados técnicos de química orgânica, regulamentações da FDA, EPA e diretrizes de saúde da Comissão Europeia e da Academia Americana de Pediatria.

Perguntas frequentes

O que é o DEHP?

O DEHP (ftalato de bis(2-etilhexila)) é um composto orgânico usado principalmente como plastificante para tornar o plástico PVC mais flexível e resistente.

Por que o DEHP é considerado perigoso?

Ele é classificado como um disruptor endócrino, o que significa que pode interferir nos hormônios do corpo, afetando potencialmente o sistema reprodutivo e o desenvolvimento fetal.

Onde o DEHP é encontrado no dia a dia?

Está presente em cortinas de chuveiro, mangueiras de jardim, brinquedos de plástico, revestimentos de piso e em diversos dispositivos médicos, como bolsas de soro.

Como o DEHP entra no organismo humano?

Principalmente através da ingestão de alimentos contaminados por embalagens plásticas ou pela inalação de poeira doméstica e vapores de produtos de fragrância.